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上面是一个拼接图，兜离开孤儿院5年后的一天，自己亲手杀死了院长，也是在这一天兜在此遇到大蛇丸，被大蛇丸带到自己的秘密实验基地，从此成为大蛇丸一方的成员。
之后不久兜成为大蛇丸的手下，开始作为间谍去搜集“晓”的情报，此时的兜有三个身份：木叶的忍者，根的间谍，大蛇丸的间谍，再然后又加了蝎的间谍。（在此说一下，上图中间那幅图，大蛇丸的衣服领子和蝎的一样，间接表明此时的大蛇丸已经加入“晓”了）
此中有一个秘密，那就是兜的在木叶的身份为何团藏不再过问，或者说回到木叶的兜为何没有被团藏杀死，在此有三个推测结果：
1、团藏和大蛇丸因为一些事情达成了某种交易，其中保证兜在木叶的生命安全成为交易的一部分。
2、在兜杀死院长后，团藏放过了兜，即团藏当初的目标就是让兜和院长两人中至少死一个。
3、大蛇丸给兜改了个人资料，导致团藏误认为兜已经死了。这个有点说不过去，连红豆都知道兜的大概身份，要瞒过团藏比登天还难。
看到上面这幅图，大概可以知道，兜在木叶的生命安全主要是大蛇丸和团藏交易的一个条件。
再然后兜以间谍的身份深入“晓”，搜集“晓”的情报，之后又成为蝎的间谍去调查大蛇丸。至此兜的身份具有了四重性：木叶忍者，根的间谍，大蛇丸的间谍和蝎的间谍。这些最终导致兜失去了自我，并对大蛇丸崇拜至极。
这是大和假扮的蝎和兜进行的一次交易，个人感觉兜要的是某种解药，而蝎需要的是“大蛇丸人体试验数据和秽土转生情报”。
在此说些题外话，蝎和大蛇丸之前有过一场战斗，这场战斗蝎没讨到便宜，这也是之后蝎恨大蛇丸的原因，以及迪达拉说要干掉大蛇丸的原因。
让蝎纠结的两件事：大蛇丸帮兜解了蝎下的一种毒（这个估计蝎之死都不知道），小樱帮勘九郎解了蝎的毒。
总结：兜最先被团藏带回木叶拥有两重身份：根的间谍，同时也是木叶的人；5年后杀死院长成为大蛇丸的间谍，拥有了三重身份；再然后成为蝎的间谍，拥有了四重身份。个人感觉蝎被大蛇丸彻底玩了，兜本是以大蛇丸间谍的身份潜入晓的，之后认识蝎，然后蝎又派兜去监视大蛇丸，下给兜的毒又被蛇叔解了，哎…无语了（让我想起初中时我哥们的一件事，有个人曾经找我哥们的亲哥哥帮忙揍我哥们，结果可想而知。）
三、从天地桥到现在
这一时期没什么好说的，大家都明白发生了些什么事。在此简单说一下：
将佐井带到大蛇丸基地，佐助和鸣人见面；之后不久给大蛇丸找等级为十的药，回来后大蛇丸被佐助封印；兜开始注入蛇叔细胞，然后遇到鸣人，将“晓”的资料给了鸣人，之后见白蛇仙人，在整个过程中同时搜集死人尸体（开始时间不太确定，也许有些人的细胞在大蛇丸健在时就开始收集了，也可能使用了大蛇丸保存的部分人的细胞）；之后见阿飞，抓大和，讲解秽土转生方法，秽土强忍开战，和佐鼬大战，中依邪娜美之术。
四、有关兜一生重要时间点的确定
通过1到3的讲解大家对兜的一生应该有了基本了解，在这个了解的基础上我们进一步确定兜一生中关键时间点的问题。
这是兜的基本资料，在这部资料中，鸣人16岁，木叶大概是64年。
兜23岁，忍者学校毕业年龄10岁，直到兜离开木叶都没有通过中忍考试。
D级任务：163次，C级任务28次。
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